La última vez que Cruz Azul venció a América en una Liguilla fue en las semifinales del torneo de Invierno de 1999 (2-1 en el global). Los goles de ese partido fueron obra de Francisco Palencia y Diego Latorre; por los azulcrema acortó distancias Braulio Luna. En aquellos años fue un enfrentamiento entre hermanos en la banca, ya que el timonel de las Águilas era Alfredo Tena y en la banca celeste estaba Luis Fernando Tena.
Además, fue todo un logro para los cementeros, ya que jugaron gran parte del enfrentamiento con diez hombres tras la expulsión de Mauro Camoranesi tras una falta a Cuauhtémoc Blanco que marcó el silbante Felipe Ramos Rizo.
Después, La Máquina disputó la final ante Pachuca, que a la postre se proclamaría campeón con gol de oro de Alejandro Glaría.
Desde entonces, ha habido otros dos clásicos jóvenes más en la Liguilla: En el Clausura de 2005 se enfrentaron en semifinales y la eliminatoria se saldó con un 6-2 a favor de las Águilas. Y el otro juego fue en la final del Clausura de 2013, con el título de las Águilas en los penales.
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